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苄基（Bn）及其衍生物是有机合成中常用的保唬唬�；；；；；せ胖唬�，，， ，，主要用于保唬唬�；；；；；ぐ被Ⅳ腔汪然裙πЩ拧�。。 。。。。同时，，，， ，，苄基是一种较量稳固的氨基保唬唬�；；；；；せ�，，， ，，可在多种反应条件下稳固保存，，，， ，，其引入和脱除反应温顺，，，， ，，操作轻盈，，，， ，，因此在有机合成中应用普遍。。。 。。。。
常见的苄基系列保唬唬�；；；；；せ饕ǎ很谢�，，， ，，4-甲氧基苄基（PMB），，，， ，，2,4-二甲氧基苄基（DMB）（式1），，，， ，，该系列保唬唬�；；；；；せǔＴ诩钚蕴跫蚯缀耸约帘４嫦陆狭课裙蹋�，，， ，，其引入要领基内情似，，，， ，，但脱除要领多种多样，，，， ，，主要包括催化氢解、氧化及在酸性情形中脱保唬唬�；；；；；ぁ�。。 。。。。
式1
苄基保唬唬�；；；；；せ畛Ｓ玫囊胍焓窃诩钚蕴跫掠胂煊Φ穆贝锞傩蟹从Γㄊ�2）。。。 。。。。别的，，，， ，，还可通过响应的醛与氨基形成亚胺，，，， ，，在NaBH4、NaBH(OAc)3等还原剂的保存下举行还原胺化，，，， ，，获得响应的苄基保唬唬�；；；；；げ罚ㄊ�3）。。。 。。。。
式2
式3
苄基的脱除要领多样，，，， ，，主要包括还原脱苄、氧化脱苄、酸性脱苄和碱性脱苄，，，， ，，这些要领各有其适用场景和优弱点，，，， ，，现分类先容如下：
还原脱苄主要包括催化氢化和转移氢化，，，， ，，两者的主要区别在于氢源的差别，，，， ，，催化氢化以氢气为氢源，，，， ，，后者则以甲酸铵，，，， ，，环己烯等化合物提供氢源。。。 。。。。常用的催化剂包括Pd/C和Pd(OH)2/C，，，， ，，别的，，，， ，，金属镁、锌也被开发用于脱苄基。。。 。。。。
催化氢化
催化氢化是最常用的脱苄要领之一（式4），，，， ，，具有反应条件温顺、系统清洁、收率高等优势，，，， ，，但其选择性较差，，，， ，，对易被还原的底物容易造成不须要的副反应。。。 。。。。另外，，，， ，，脱苄时，，，， ，，使用酸性溶剂或添增强酸可以增进胺的质子化，，，， ，，避免脱苄后的胺类化合物与催化剂活性位点相互作用，，，， ，，抑制催化剂活性。。。 。。。。
式4
关于小分子和含多亲水基团的有机胺往往会由于稳固性和水溶性问题导致脱苄收率较低，，，， ，，在系统内引入多氯代烷可以显著加速脱苄速率，，，， ，，实现脱苄、成盐一锅转化。。。 。。。。
式5
另外，，，， ，，Pd/C和Pd(OH)2/C两种催化剂混淆可抵达简单催化剂无法实现的效果，，，， ，，体现出更有用的催化效果。。。 。。。。
转移氢化
转移氢化是催化氢化的一种替换要领，，，， ，，无需压力装备，，，， ，，操作轻盈。。。 。。。。但氢供体的引入可能会给产品的提纯带来困扰，，，， ，，用来提供氢源的试剂有甲酸、甲酸铵、环己烯、1,4-环己二烯等，，，， ，，差别的氢源，，，， ，，会影响脱氢产品的组成。。。 。。。。如1,4-环己二烯作为氢源时，，，， ，，在含有N-, O-苄基底物中，，，， ，，可选择性脱去N-苄基（式6）。。。 。。。。
式6
另外，，，， ，，金属镁、锌等价廉金属也可以用于转移氢化脱苄的催化剂，，，， ，，如金属镁与甲酸铵可高效脱除N-，，，， ，，O-，，，， ，，S-苄基，，，， ，，诸如Boc，，，， ，，卤素，，，， ，，羧基等取代基均不受影响，，，， ，，（式7），，，， ，，这种要领阻止了钯催化剂本钱高及自燃的问题，，，， ，，是一种潜在的经济，，，， ，，环保的脱苄替换计划。。。 。。。。
式7
氧化脱苄是一种兼具温顺和高选择性的要领，，，， ，，常用的氧化试剂包括CAN试剂（硝酸铈铵）、DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基苯鲲）等，，，， ，，其中CAN试剂对不饱和键显示出一定的化学惰性，，，， ，，可以选择性的脱去苄基。。。 。。。。
DDQ和CAN试剂在脱苄选择性上有所差别（式8），，，， ，，前者通常优先脱除含给电子集团的苄基，，，， ，，如PMB等，，，， ，，此后者通常优先脱除未取代的苄基，，，， ，，另外CAN试剂对叔胺具有较好的脱苄效果，，，， ，，但对仲胺体现出化学惰性，，，， ，，故CAN试剂在多苄基底物中，，，， ，，通常停留在脱单苄基阶段。。。 。。。。
式8
O2/t-BuOK，，，， ，，I2/Cs2CO3，，，， ，，DIAD，，，， ，，Oxone等氧化系统都可以实现苄基脱除，，，， ，，其中I2/Cs2CO3系统可以选择性脱除仲胺的苄基，，，， ，，而保存叔胺苄基（式9）；；；；；；；；DIAD则可选择性脱除N-苄基，，，， ，，而O-苄基能稳固保存。。。 。。。。
式9
酸脱苄也是一种反应迅速且操作简朴的脱苄要领，，，， ，，但此要领需要底物对酸性情形具有一定的耐受力，，，， ，，常用的酸解试剂包括三氟乙酸（TFA），，，， ，，三氟甲磺酸（TfOH）和对甲苯磺酸（p-TsOH），，，， ，，通常用来脱除含有给电子基取代的苄基（PMB, DMB等）（式10）。。。 。。。。
式10
碱脱苄通常是用作催化氢解的替换要领，，，， ，，关于N-酰唬唬�；；；；；�-N-苄基衍生物、芳香杂环等化合物的脱苄较量有用（式11）。。。 。。。。所用试剂包括烷基锂试剂（MeLi等）、Na/NH3(l)、LiAlH4等。。。 。。。。
式11
除上述常见的脱苄要领之外，，，， ，，诸如酶催化、硝解、名堂试剂、NBS/AIBN等众多脱苄要领在特定场景下也可以实现高效脱苄，，，， ，，可作为通例脱苄要领的增补，，，， ，，本文不再详述。。。 。。。。
总而言之，，，， ，，上述提到的脱苄要领各有优弱点和适合场景，，，， ，，在重大的有机合成反应中，，，， ，，脱苄要领需要凭证详细反应底物的结构特点选用合适的脱苄战略。。。 。。。。
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