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O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU）是一种高效的脲正离子型多肽缩合试剂（图1） ，，， ，，，，普遍应用于多肽和药物合成领域。。。。。。。。TBTU通过原位天生高反应活性和稳固性的OBt酯 ，，， ，，，，在温顺条件下驱动酰胺键的形成 ，，， ，，，，具有反应速率快 ，，， ，，，，副产品少 ，，， ，，，，消旋率低等优势。。。。。。。。不但云云 ，，， ，，，，TBTU具有较高的反应兼容性 ，，， ，，，，除了古板的酰胺化反应外 ，，， ，，，，还可增进硫酯的构建以及多元醇的选择性酯化 ，，， ，，，，α-氨基酸到β-氨基酸的骨架重构等 ，，， ，，，，同时还加入功效化唑类化合物模浚�？？？？？？榛樽� ，，， ，，，，是现在合成化学中主要的多功效试剂。。。。。。。。
图1 TBTU结构式
TBTU是一种高效的 ，，， ，，，，消旋化抑制水平高的酰胺化试剂 ，，， ，，，，普遍应用于多肽合成和药物及活性物质的合成。。。。。。。。Dumpala团队开发了一种Jomthonic Acid A1的合成要领 ，，， ，，，，在要害片断的偶联反应中接纳TBTU实现高效成键（图2）。。。。。。。。另外 ，，， ，，，，TBTU在偶联反应中具有较高的立体选择性 ，，， ，，，，在弱碱性情形下 ，，， ，，，，TBTU介导的N-乙�；；；；； ；�-L-苯丙氨酸和苯胺反应具有优异的立体化学（图3） ，，， ，，，，同时为乙�；；；；； ；；；；；； ；さ陌被岷铣商峁┬碌暮铣伤夹�。。。。。。。。
图2 TBTU介导的Jomthonic Acid A1片断合成
图3 TBTU介导N-乙�；；；；； ；�-L-苯丙氨酸的偶联反应
古板酯化要领难以战胜底物空间位阻大和酸碱敏感性问题 ，，， ，，，，而通过缩合试剂增进酯化是一个有用的计划。。。。。。。。TBTU可以在室温条件下 ，，， ，，，，实现醇、酚、硫醇的高效酯化（图4）。。。。。。。。值得注重的是 ，，， ，，，，Grindley团队发明了TBTU在增进二元醇和多元醇的酯化反应时 ，，， ，，，，对伯醇具有很高的选择性 ，，， ，，，，如在甲基葡萄糖苷与苯甲酸的反应中 ，，， ，，，，伯醇酯化产品的收率达80%（图5） ，，， ，，，，这一战略为糖类物质的选择性修饰提供了新的思绪。。。。。。。。
图4 TBTU增进的酯化反应
图5 TBTU介导的选择性酯化反应
Babu团队建设了一种TBTU-Ag+合成系统 ，，， ，，，，实现α-氨基酸向β-氨基酸的高效转化。。。。。。。。在碱性条件下 ，，， ，，，，通过TBTU将氨基�；；；；； ；さ摩�-氨基酸与重氮甲烷反应获得重氮酮中心体 ，，， ，，，，然后在Ag+加入下 ，，， ，，，，经Wolff重排获得多一个碳的β-氨基酸 ，，， ，，，，相较于混酐 ，，， ，，，，碳二亚胺活化等要领 ，，， ，，，，具有收率高 ，，， ，，，，副产少且易去除等优点。。。。。。。。
图6 α-氨基酸到β-氨基酸的转变
TBTU突破古板缩合试剂的简单功效定位 ，，， ，，，，也可作为反应底物直接加入到杂环的构建。。。。。。。。Krasavin团队开发了一种N,N,-二甲基唑类化合物的合成要领 ，，， ，，，，可以将易得的肟类 ，，， ，，，，胺类 ，，， ，，，，酰肼类化合物与TBTU在碱性条件下成环 ，，， ，，，，获得响应的唑类化合物（图7）。。。。。。。。
图7 HBTU加入唑类化合物的合成
综上所述 ，，， ，，，，TBTU不但作为多功效缩合试剂高效驱动酰胺键 ，，， ，，，，酯键等结构单位的形成 ，，， ，，，，还作为反应单位加入唑类化合物的模浚�？？？？？？榛樽� ，，， ，，，，彰显了其主要的应用价值。。。。。。。。
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参考文献：
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