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HATU | 高效、立体专一性“分子焊接机”

分类：新闻

宣布时间：2025/05/30

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HATU简介

2-(7-偶氮苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(HATU，，，，，，，，图1)是一种高效的脲正离子型多肽缩合试剂，，，，，，，，由于氮原子的邻位基团效应，，，，，，，，其活性优于基于HOBt系列缩合试剂（HBTU、TBTU）。。。。。HATU普遍用于固液相多肽合成中，，，，，，，，是酰胺键修建的焦点试剂之一，，，，，，，，其高效，，，，，，，，低消旋能力同样在药物合成领域施展了重着述用。。。。。值得注重的是，，，，，，，，研究证实，，，，，，，，HATU不具备细胞致突变性，，，，，，，，体现出更高的生物清静性。。。。。除此之外，，，，，，，，HATU在构建二酰胺、环内酰胺以及芳基苯并咪唑等结构单位中均具备优异的性能。。。。。

图1 HATU结构式

HATU应用

1. HATU介导的酰胺成键反应

HATU是一种高效的缩合试剂，，，，，，，，其作用机制同TBTU、HBTU，，，，，，，，通过形成羧酸活性酯，，，，，，，，进而在亲核试剂的进攻陷，，，，，，，，获得酰胺化合物（图2），，，，，，，，尤其适用于大位阻的底物，，，，，，，，并能有用抑制手性中心的消旋化。。。。。Behera团队在嗜酸菌素A-C的合成研究中，，，，，，，，系统考察了诸如PyBOP，，，，，，，，T3P，，，，，，，，DCC等缩合试剂对要害片断三肽偶联的影响，，，，，，，，发明仅有HATU能够获得立体选择性很高的产品（图3），，，，，，，，充分展现了其在重大多肽合成中的手艺优势。。。。。

图2 HATU介导的酰胺成键反应

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图3 HATU介导手性三肽的合成

2. HATU增进一锅法制备二酰胺的合成战略

Pednekar团队立异性的开发了一种在温顺条件下，，，，，，，，HATU驱动二元羧酸与胺类化合物一锅法形成二酰胺的合成战略，，，，，，，，乐成实现双酰胺化的构建。。。。。此法具有很高的底物普适性，，，，，，，，适合多种二元芳香/脂肪族羧酸，，，，，，，，合成收率在70%以上，，，，，，，，为多元酰胺化的合成提供了新的计划。。。。。

图4 HATU驱动一锅法合成二酰胺

3. HATU增进环内酰胺的构建

Magriotis团队建设了一种HATU介导的β-内酰胺立体选择性的合成新战略。。。。。该系统通过HATU与羧酸形成活性酯，，，，，，，，然后在手性异硫脲催化剂和碱的作用下形成烯醇负离子，，，，，，，，最后与亚胺反应天生β-内酰胺，，，，，，，，其ee%值达96%。。。。。高效的β-内酰胺合成要领为后续药物合成和多功效手性分子构建提供了新的思绪。。。。。

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图5 HATU增进内酰胺骨架的构建

4. HATU增进芳基苯并咪唑的合成

针对药物分子中常见的苯并咪唑类结构单位，，，，，，，，Ameta团队开了一种经由HATU/HOBt系统一锅法高效合成N-甲基苯并咪唑衍生物的战略（图7）。。。。。此要领通过HATU和HOBt将N-甲基邻苯二胺和芳香羧酸构建N-甲基苯并咪唑骨架，，，，，，，，适用于多种芳香羧酸。。。。。值得注重的是，，，，，，，，杂芳胺、其他N-烷基取代的邻苯二胺等胺类底物受限，，，，，，，，不可获得响应的苯并咪唑衍生物。。。。。

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图6 HATU介导芳基苯并咪唑的合成

综上所述，，，，，，，，HATU是一种功效强盛的多肽合成试剂，，，，，，，，具有高效，，，，，，，，优异的立体选择性等优势，，，，，，，，在多肽合成和药物化学领域具有举足轻重的职位。。。。。

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参考文献：

[1] Murray, J.; Nicolette, J.; Neft, R. E.; Peptide Bond-Forming Reagents HOAt and HATU are

not Mutagenic in the Bacterial Reverse Mutation Test[J]. Environ. Mol. Mutagen., 2016, 57, 236-240.

[2] Chawla, P. A.; Shome, A.; Jha, K. T. Hexafluorophosphate Azabenzotriazole Tetramethyl Uronium (HATU): A Unique Cross-Coupling Reagent [J]. SynOpen, 2023, 7, 566-569.

[3] Mallesham, P.; Raghavulu, K.; Behera, M.; et al. Synthesis of Acidiphilamide A–C: Secondary Metabolites from the Genus Streptacidiphilus[J]. SynOpen, 2023, 7, 130-139.

[4] Bhatt, V.; Samant, S. D.; Pednekar, S. Efficient One-pot HATU Mediated Coupling of Dicarboxylic Acid and Amines for the Synthesis of Diamide at Ambient Temperature[J]. Lett. Org. Chem., 2017, 14, 764-768.

[5] Demos, V.; Karakoula, A.; Magriotis, P. A.; et al. Catalytic enantioselective Gilman-Speeter synthesis of β-lactams by nucleophilic activation of carboxylic acids[J]. Results in Chemistry, 2023, 6.

[6] Duan, Y. T.; Parmar, T. H.; Ameta, R. K.; et al. 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo [4,5-b]pyridinium 3-Oxide Hexafl uorophosphate (HATU)/Hydroxybenzotriazole (HOBT)-based One-Pot Cyclization of N-Substituted 2-Arylbenzimidazole Derivatives [J]. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, 856-862.

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