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2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯， ，，，，，简称SEM-Cl， ，，，，，是一种常用的�；；； ；；；；な约�， ，，，，，英文名为2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride， ，，，，，分子式为C6H15ClOSi， ，，，，，结构式如下图式1， ，，，，，分子量为166.72， ，，，，，CAS号是：76513-69-4， ，，，，，常温下为无色透明液体， ，，，，，能溶于二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃等多种有机溶剂， ，，，，，与水会缓慢爆发反应， ，，，，，故需要惰性气体�；；； ；；；；は赂稍镏妗� 。。。。。
式1
SEM-Cl在一样平常有机合成反应中有以下几种常用作用。 。。。。。
01 作为羟基�；；； ；；；；せ约�
SEM-Cl作为羟基�；；； ；；；；な约料衷谄毡橛τ糜谟谢铣芍�， ，，，，，其既可以用于�；；； ；；；；げ迹ㄊ�2）又可以�；；； ；；；；ぶ俅己褪宕迹ㄊ�3， ，，，，，4）。 。。。。。
式2
式3
式4
SEM�；；； ；；；；せ旁谒釺HP、TBDMS和MOM基团的酸性条件下是稳固的， ，，，，，但在强酸性条件下（如三氟乙酸）会被脱除。 。。。。。SEM作为酚类�；；； ；；；；せ笨梢杂盟牡饣淄殉ㄊ�5）。 。。。。。
式5
SEM-Cl可以用于�；；； ；；；；人崂啵ㄊ�6）。 。。。。。
式6
在甲醇回流或溴化镁的作用下， ，，，，，�；；； ；；；；然腟EM基团可以被脱除（式7）。 。。。。。
式7
SEM-Cl可以用于�；；； ；；；；ぶ俜枷惆�， ，，，，，是�；；； ；；；；み溥颉⑦胚岷瓦量┑睦硐胧约粒ㄊ�8）。 。。。。。
式8
SEM基团�；；； ；；；；さ男矶喙倌芡攀�， ，，，，，在分子的进一步功效化时稳固性很是好。 。。。。。近年来， ，，，，，生长出了一种在一锅法下使用丁基锂和SEM-Cl�；；； ；；；；み溥虿⑹蛊渫榛暮铣甚杈叮ㄊ�9）。 。。。。。
式9
SEM-Cl可以用于替换甲醛（式10）。 。。。。。
式10
化合物(1)通过SEM-Cl举行烷基化， ，，，，，获得的SEM取代基随后可以用三氟乙酸脱去获得化合物(2)。 。。。。。
SEM-Cl在一些合成领域已经作为甲醛替换品使用（式11）。 。。。。。
式11
SEM-Cl经三苯基膦和氢化钠处置惩罚后转化为鎓内盐， ，，，，，这种鎓内盐与种种醛和酮反应天生烯醇醚， ，，，，，再用5%的氢氟酸水解获得响应的醛。 。。。。。
本文简朴先容了SEM-Cl在有机合成中的一些应用， ，，，，，其应用很是普遍， ，，，，，且具有反应条件温顺， ，，，，，产品选择性专一与产率高等特点。 。。。。。
